Фильм "Ванильное небо" рассказывает о Дэвиде Эймсе, богатом и успешном издателе журнала, который имеет все, что себе пожелает. Он встречает привлекательную Софию, в которую влюбляется с первого взгляда. Однако, его спокойная жизнь меняется внезапно, когда его бывшая возлюбленная, Джулия, появляется в его жизни и говорит, что она его единственная подлинная любовь.
Дэвид не может выбрать между двумя женщинами и, ослепленный чувствами, он принимает решение, которое внезапно изменит его судьбу. После серьезной аварии он оказывается в криокамере, где его замораживают в будущее. Когда Дэвид пробуждается, он оказывается в другом мире, где все по-другому. Он начинает видеть странные галлюцинации, смешивающиеся с реальностью, и он не может определить, что настоящее, а что – сон.
Связь между реальностью и фантазией становится заметной, и Дэвид стремится выяснить, что же происходит. Он отправляется в путешествие в поисках правды о своей жизни и собственной идентичности.